基于FX2N-48MRPLC的交通灯控制 西门子PLC控制的四层电梯毕业设计论文 PLC电梯控制毕业论文 基于plc的五层电梯控制 松下PLC控制的五层电梯设计 基于PLC控制的立体车库系统设计 PLC控制的花样喷泉 三菱PLC控制的花样喷泉系统 PLC控制的抢答器设计 世纪星组态 PLC控制的交通灯系统 X62W型卧式万能铣床设计 四路抢答器PLC控制 PLC控制类毕业设计论文 铁路与公路交叉口护栏自动控制系统 基于PLC的机械手自动操作系统 三相异步电动机正反转控制 基于机械手分选大小球的自动控制 基于PLC控制的作息时间控制系统 变频恒压供水控制系统 PLC在电网备用自动投入中的应用 PLC在变电站变压器自动化中的应用 FX2系列PCL五层电梯控制系统 PLC控制的自动售货机毕业设计论文 双恒压供水西门子PLC毕业设计 交流变频调速PLC控制电梯系统设计毕业论文 基于PLC的三层电梯控制系统设计 PLC控制自动门的课程设计 PLC控制锅炉输煤系统 PLC控制变频调速五层电梯系统设计 机械手PLC控制设计 基于PLC的组合机床控制系统设计 PLC在改造z-3040型摇臂钻床中的应用 超高压水射流机器人切割系统电气控制设计 PLC在数控技术中进给系统的开发中的应用 PLC在船用牵引控制系统开发中的应用 智能组合秤控制系统设计 S7-200PLC在数控车床控制系统中的应用 自动送料装车系统PLC控制设计 三菱PLC在五层电梯控制中的应用 PLC在交流双速电梯控制系统中的应用 PLC电梯控制毕业论文 基于PLC的电机故障诊断系统设计 欧姆龙PLC控制交通灯系统毕业论文 PLC在配料生产线上的应用毕业论文 三菱PLC控制的四层电梯毕业设计论文 全自动洗衣机PLC控制毕业设计论文 工业洗衣机的PLC控制毕业论文 《双恒压无塔供水的PLC电气控制》 基于三菱PLC设计的四层电梯控制系统 西门子PLC交通灯毕业设计 自动铣床PLC控制系统毕业设计 PLC变频调速恒压供水系统 PLC控制的行车自动化控制系统 基于PLC的自动售货机的设计 基于PLC的气动机械手控制系统 PLC在电梯自动化控制中的应用 组态控制交通灯 PLC控制的升降横移式自动化立体车库 PLC在电动单梁天车中的应用 PLC在液体混合控制系统中的应用 基于西门子PLC控制的全自动洗衣机仿真设计 基于三菱PLC控制的全自动洗衣机 基于plc的污水处理系统 恒压供水系统的PLC控制设计 基于欧姆龙PLC的变频恒压供水系统设计 西门子PLC编写的花样喷泉控制程序 欧姆龙PLC编写的全自动洗衣机控制程序68 景观温室控制系统的设计 贮丝生产线PLC控制的系统 基于PLC的霓虹灯控制系统 PLC在砂光机控制系统上的应用 磨石粉生产线控制系统的设计 自动药片装瓶机PLC控制设计 装卸料小车多方式运行的PLC控制系统设计 PLC控制的自动罐装机系统 基于CPLD的可控硅中频电源 西门子PLC编写的花样喷泉控制程序 欧姆龙PLC编写的全自动洗衣机控制程序 PLC在板式过滤器中的应用 PLC在粮食存储物流控制系统设计中的应用 变频调速式疲劳试验装置控制系统设计 基于PLC的贮料罐控制系统 基于PLC的智能交通灯监控系统设计基于labVIEW虚拟滤波器的设计与实现双闭环直流调速系统设计单片机脉搏测量仪单片机控制的全自动洗衣机毕业设计论文FPGA电梯控制的设计与实现恒温箱单片机控制基于单片机的数字电压表单片机控制步进电机毕业设计论文函数信号发生器设计论文110KV变电所一次系统设计报警门铃设计论文51单片机交通灯控制单片机温度控制系统CDMA通信系统中的接入信道部分进行仿真与分析仓库温湿度的监测系统基于单片机的电子密码锁单片机控制交通灯系统设计基于DSP的IIR数字低通滤波器的设计与实现智能抢答器设计基于LabVIEW的PC机与单片机串口通信DSP设计的IIR数字高通滤波器单片机数字钟设计自动起闭光控窗帘毕业设计论文三容液位远程测控系统毕业论文基于Matlab的PWM波形仿真与分析集成功率放大电路的设计波形发生器、频率计和数字电压表设计水位遥测自控系统 毕业论文宽带视频放大电路的设计 毕业设计简易数字存储示波器设计毕业论文球赛计时计分器 毕业设计论文IIR数字滤波器的设计毕业论文PC机与单片机串行通信毕业论文基于CPLD的低频信号发生器设计毕业论文110kV变电站电气主接线设计序列在扩频通信中的应用正弦信号发生器红外报警器设计与实现开关稳压电源设计基于MCS51单片机温度控制毕业设计论文步进电动机竹竿舞健身娱乐器材单片机控制步进电机 毕业设计论文单片机汽车倒车测距仪基于单片机的自行车测速系统设计水电站电气一次及发电机保护基于单片机的数字显示温度系统毕业设计论文语音电子门锁设计与实现工厂总降压变电所设计-毕业论文单片机无线抢答器设计基于单片机控制直流电机调速系统毕业设计论文单片机串行通信发射部分毕业设计论文基于VHDL语言PLD设计的出租车计费系统毕业设计论文超声波测距仪毕业设计论文单片机控制的数控电流源毕业设计论文声控报警器毕业设计论文基于单片机的锁相频率合成器毕业设计论文基于Multism/protel的数字抢答器单片机智能火灾报警器毕业设计论无线多路遥控发射接收系统设计毕业论文单片机对玩具小车的智能控制毕业设计论文数字频率计毕业设计论文基于单片机控制的电机交流调速毕业设计论文楼宇自动化--毕业设计论文车辆牌照图像识别算法的实现--毕业设计超声波测距仪--毕业设计工厂变电所一次侧电气设计电子测频仪--毕业设计点阵电子显示屏--毕业设计电子电路的电子仿真实验研究基于51单片机的多路温度采集控制系统基于单片机的数字钟设计小功率不间断电源(UPS)中变换器的原理与设计自动存包柜的设计空调器微电脑控制系统全自动洗衣机控制器电力线载波调制解调器毕业设计论文图书馆照明控制系统设计基于AC3的虚拟环绕声实现电视伴音红外转发器的设计多传感器障碍物检测系统的软件设计基于单片机的电器遥控器设计基于单片机的数码录音与播放系统单片机控制的霓虹灯控制器电阻炉温度控制系统智能温度巡检仪的研制保险箱遥控密码锁 毕业设计10KV变电所的电气部分及继电保护年产26000吨乙醇精馏装置设计卷扬机自动控制限位控制系统铁矿综合自动化调度系统磁敏传感器水位控制系统继电器控制两段传输带机电系统广告灯自动控制系统基于CFA的二阶滤波器设计霍尔传感器水位控制系统全自动车载饮水机浮球液位传感器水位控制系统干簧继电器水位控制系统电接点压力表水位控制系统低成本智能住宅监控系统的设计大型发电厂的继电保护配置直流操作电源监控系统的研究悬挂运动控制系统气体泄漏超声检测系统的设计电压无功补偿综合控制装置FC-TCR型无功补偿装置控制器的设计DSP电机调速150MHz频段窄带调频无线接收机电子体温计基于单片机的病床呼叫控制系统红外测温仪基于单片微型计算机的测距仪智能数字频率计基于单片微型计算机的多路室内火灾报警器信号发生器基于单片微型计算机的语音播出的作息时间控制器交通信号灯控制电路的设计基于单片机步进电机控制系统设计多路数据采集系统的设计电子万年历遥控式数控电源设计110kV降压变电所一次系统设计220kv变电站一次系统设计智能数字频率计信号发生器基于虚拟仪器的电网主要电气参数测试设计基于FPGA的电网基本电量数字测量系统的设计风力发电电能变换装置的研究与设计电流继电器设计大功率电器智能识别与用电安全控制器的设计交流电机型式试验及计算机软件的研究单片机交通灯控制系统的设计智能立体仓库系统的设计智能火灾报警监测系统基于单片机的多点温度检测系统单片机定时闹钟设计湿度传感器单片机检测电路制作智能小车自动寻址设计--小车悬挂运动控制系统探讨未来通信技术的发展趋势音频多重混响设计单片机呼叫系统的设计基于FPGA和锁相环4046实现波形发生器基于FPGA的数字通信系统基于单片机的带智能自动化的红外遥控小车基于单片机AT89C51的语音温度计的设计智能楼宇设计移动电话接收机功能电路单片机演奏音乐歌曲装置的设计单片机电铃系统设计智能电子密码锁设计八路智能抢答器设计组态控制抢答器系统设计组态控制皮带运输机系统设计基于单片机控制音乐门铃基于单片机控制文字的显示基于单片机控制发生的数字音乐盒基于单片机控制动态扫描文字显示系统的设计基于LMS自适应滤波器的MATLAB实现D功率放大器毕业论文无线射频识别系统发射接收硬件电路的设计基于单片机PIC16F877的环境监测系统的设计基于ADE7758的电能监测系统的设计智能电话报警器数字频率计 课程设计多功能数字钟电路设计 课程设计基于VHDL数字频率计的设计与仿真基于单片机控制的电子秤基于单片机的智能电子负载系统设计电压比较器的模拟与仿真脉冲变压器设计MATLAB仿真技术及应用基于单片机的水温控制系统基于FPGA和单片机的多功能等精度频率计发电机-变压器组中微型机保护系统基于单片机的鸡雏恒温孵化器的设计数字温度计的设计生产流水线产品产量统计显示系统水位报警显时控制系统的设计红外遥控电子密码锁的设计基于MCU温控智能风扇控制系统的设计数字电容测量仪的设计基于单片机的遥控器的设计200电话卡代拨器的设计数字式心电信号发生器硬件设计及波形输出实现电压稳定毕业设计论文基于DSP的短波通信系统设计(IIR设计)一氧化碳报警器网络视频监控系统的设计全氢罩式退火炉温度控制系统通用串行总线数据采集卡的设计单片机控制单闭环直流电动机的调速控制系统单片机电加热炉温度控制系统单片机大型建筑火灾监控系统USB接口设备驱动程序的框架设计基于Matlab的多频率FMICW的信号分离及时延信息提取正弦信号发生器小功率UPS系统设计全数字控制SPWM单相变频器点阵式汉字电子显示屏的设计与制作基于AT89C51的路灯控制系统设计基于AT89C51的路灯控制系统设计基于AT89C51的宽范围高精度的电机转速测量系统开关电源设计基于PDIUSBD12和K9F2808简易USB闪存设计微型机控制一体化监控系统直流电机试验自动采集与控制系统的设计新型自动装弹机控制系统的研究与开发交流异步电机试验自动采集与控制系统的设计转速闭环控制的直流调速系统的仿真与设计基于单片机的数字直流调速系统设计多功能频率计的设计18信息移频信号的频谱分析和识别集散管理系统—终端设计基于MATLAB的数字滤波器优化设计基于AT89C51SND1C的MP3播放器基于光纤的汽车CAN总线研究汽车倒车雷达基于DSP的电机控制超媒体技术数字电子钟的设计与制作温度报警器的电路设计与制作数字电子钟的电路设计鸡舍电子智能补光器的设计高精度超声波传感器信号调理电路的设计电子密码锁的电路设计与制作单片机控制电梯系统的设计常用电器维修方法综述控制式智能计热表的设计电子指南针设计汽车防撞主控系统设计单片机的智能电源管理系统电力电子技术在绿色照明电路中的应用电气火灾自动保护型断路器的设计基于单片机的多功能智能小车设计对漏电保护器安全性能的剖析解析民用建筑的应急照明电力拖动控制系统设计低频功率放大器设计银行自动报警系统
方案一∶采用传统的直接频率合成器。这种方法能实现快速频率变换,具有低相位噪声以及所有方法中最高的工作频率。但由于采用大量的倍频、分频、混频和滤波环节,导致直接频率合成器的结构复杂、体积庞大、成本高,而且容易产生过多的杂散分量,难以达到较高的频谱纯度。 方案二∶采用锁相环式频率合成器。利用锁相环,将压控振荡器(VCO)的输出频率锁定在所需要频率上。这种频率合成器具有很好的窄带跟踪特性,可以很好地选择所需要频率信号,抑制杂散分量,并且避免了量的滤波器,有利于集成化和小型化。但由于锁相环本身是一个惰性环节,锁定时间较长,故频率转换时间较长。而且,由模拟方法合成的正弦波的参数,如幅度、频率 相信都很难控制。 方案三:采用8038单片压控函数发生器,8038可同时产生正弦波、方波和三角波。改变8038的调制电压,可以实现数控调节,其振荡范围为001Hz~300KHz。
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1、地质出版社《技术与设计》12、世界科技全景百科全书
左旋氧氟沙星(levofloxacin,1)化学名为(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪)-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸,是氧氟沙星的(S)-(-)异构体,它的抗菌活性为氧氟沙星的2倍,毒副作用小,成为第三代氟喹诺酮抗菌药中最优秀的品种之一,最早由日本第一制药株式会社开发上市〔1,2〕 1 合成路线设计 化合物(1)的合成文献〔3〕报道按起始原料可分为两大类:方法一,由2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,经酰氯化后与丙二酸二乙酯缩合、部分水解脱羧、与原甲酸三乙酯缩合、(S)-(+)-2-氨基丙醇置换、环合、水解后与4-甲基哌嗪缩合精制而得〔4,5〕;方法二,以2,3,4-三氟硝基苯为起始原料,先合成关键中间体(S)-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯骈?嗪,再与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、环合、水解、上甲基哌嗪精制而得〔6~8〕方法二尽管与目前国内氧氟沙星的合成工艺近似,但关键中间体(S)-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯骈?嗪的合成存在步骤长、收率低、光学纯化难度大等缺点,难以适合大量制备方法一因国内已有2,3,4,5-四氟苯甲酸及(S)-(+)-2-氨基丙醇工业品供应,成为不对称合成左旋氧氟沙星较为理想的选择,故采用方法一作为试制路线,并对合成工艺进行优化和改进,以2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,经8步反应制得左旋氧氟沙星,总收率为2%,最终产物结构经元素分析,IR,1H-NMR,13C-NMR,DEPT,MS鉴定合成路线见图F1 The synthesis route of levofloxacin 2 实验部分 熔点采用北京泰科仪器有限公司的XT-4双目显微熔点仪测定,温度未经校正元素分析用美国PE-240C型元素分析仪红外光谱仪为Nicolet 170SX型热重分析用美国PE-7系列热重分析仪核磁共振谱用Bruker AM 500 MHz核磁共振仪测定,d6-DMSO为溶剂,TMS为内标质谱用VG-ZAB-HS GC-MSZ质谱仪测定旋光度用WZZ-1自动指示旋光仪测定 1 2,3,4,5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯(5)的合成 化合物(2)8 g(200 mol)、SOCl2 150 mL(05 mol)、DMF 4 mL依次加入到反应瓶中,搅拌加热回流5 h,常压蒸出过量的SOCl2,加甲苯40 mL再减压蒸干得化合物(3) 于另一个反应瓶中依次加入镁粉0 g(206 mol)、无水乙醇50 mL、四氯化碳5 mL,加热引发反应后,搅拌下滴加丙二酸二乙酯8 g(206 mol)和无水甲苯60 mL的混合液,30 min加完后于60℃继续反应2 h,冷至-5℃后滴加化合物(3)的甲苯80 mL溶液,1 h加完后继续在0℃搅拌反应2 h,倾入浓盐酸90 mL和冰水90 mL的混合液中,分出有机相,水相用甲苯(50 mL×3)萃取,合并有机相,减压蒸出甲苯得橙黄色油状液体(4),在化合物(4)的反应瓶中加入水100 mL和对甲苯磺酸1 g(500 mmol),加热回流6 h,TLC检测原料点基本消失〔乙酸乙酯-甲醇(V∶V=4∶5)为展开剂〕,冷至室温,以二氯甲烷(50 mL×3)萃取,有机相用水洗至中性,无水硫酸钠干燥,减压蒸干得橙色液体(5)4 g,收率:0%(文献〔4〕收率:93%),化合物(5)不经纯化,直接用于下一步反应 2 (S)-(-)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸乙酯(8)的合成 在含有化合物(5)4 g(168 mol)的反应瓶中,加入醋酐82 mL(876 mol),原甲酸三乙酯6 mL(400 mol),搅拌加热回流4 h,并在反应中蒸出生成的乙酸乙酯,使反应完全,减压蒸干后加二氯甲烷450 mL溶解,于室温搅拌滴加(S)-(+)-2-氨基丙醇5 g(180 mol)和二氯甲烷50 mL的混合液,1 h滴完后继续搅拌反应2 h,回收二氯甲烷并减压蒸干得橙红色粘稠性油状物(7),在含化合物(7)的反应瓶中加入DMF 400 mL及无水K2CO3 4 g(336 mol),在120℃搅拌反应8 h,减压回收DMF后向反应瓶中加入冰水250 mL,搅拌析出固体,放置过夜,过滤,固体用水洗涤,以氯仿-乙醇(V∶V=3∶2)进行重结晶,烘干得化合物(8)0 g,收率:4%,mp 254~256℃(文献〔6〕mp 254~255℃) 3 (S)-(-)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸(9)的合成 按文献〔8〕操作,收率为:87%,mp>300℃(文献〔8〕收率:88%,mp>300℃) 4 (S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸(1)的合成 化合物(9)1 g(100 mol)、N-甲基哌嗪26 mL(230 mol)、DMSO 75 mL依次加入反应瓶中,130℃加热搅拌反应6 h,减压回收DMSO及过量的N-甲基哌嗪,残留物用95%乙醇重结晶,得淡黄色晶体(1)的半水合物3 g,收率:82%,(文献〔8〕收率:06%),mp 224~226℃,〔α〕24D=-7°(c=39,05 mol/L NaOH)〔文献〔7〕mp 225~227℃,〔α〕24D=-9°(c=385,05 mol/L NaOH)〕TG分析:化合物(1)在466~453℃失重632%,相当于含5个结晶水(理论含5个结晶水值为430%)元素分析,实测值(%):C 29,H 72,N 16,F 07;理论值(%):C 32,H 72,N 34,F IR(KBr)cm-1:3267(—COOH),3081(ArH),2974~2802(RH),3(—COOH,CO),1621(7—CO),1542~1453(Ar—CC—),6~4(C—H,C—N),8~0(C—O,C—F),9(C—N),5(—OH),802(C—H)1H-NMR(DMSO-d6)δ:22(1H,br s,—COOH),96(1H,s,5-H),56(1H,d,8-H),92(1H,d,3-H),58(1H,d,2βH),36(1H,d,2αH),26~36(4H,m,1,1′哌嗪环质子),44(4H,br s,2,2′哌嗪环质子),23(3H,s,N—CH3),45(3H,d,3-CH3)13C-NMR(DMSO-d6)δ:27(7-C),95(-COOH),38(9-C),06(5-C),03(11-C),01(10-C),72(12-C),55(13-C),55(6-C),21(8-C),01(2-C),25(哌嗪环2,2′-C),78(3-C),05(哌嗪环1,1′-C),01(N-CH3),88(3-CH3)13C-NMR(DEPT)δ:06(5-C),21(8-C),78(3-C)为CH碳原子;δ:01(2-C),25(哌嗪环2,2′-C),05(哌嗪环1,1′-C)为CH2碳原子;δ:01(N—CH3),88(3-CH3)为CH3碳原子EI MS m/z:361(M+) 3 讨论 文献〔4〕报道化合物(5)的合成以化合物(2)为原料经酰氯化后与丙二酸单一酯在丁基锂作用下,于-55℃低温下缩合,水解精制而得,收率为93%,但该合成方法成本高,反应条件苛刻,本文在参考文献〔9,10〕类似物合成方法基础上,由(2)经酰氯化后与乙氧基镁丙二酸二乙酯缩合,用1%对甲苯磺酸部分水解脱羧制得,收率为84%由(5)制备(9)时,本实验在(5)与原甲酸三乙酯和醋酐反应时,将生成的乙酸乙酯蒸出使反应完全,并以无水K2CO3和DMF替代文献〔5〕中的50%NaH和DMSO,以冰醋酸和盐酸替代KOH进行水解,四步反应收率为9%(文献〔5〕收率:5%),以DMSO替代吡啶为溶剂进行缩N-甲基哌嗪反应,收率为82%(文献〔8〕收率为06%),以2,3,4,5-四氟苯甲酸计,总收率为2%,本研究对左旋氟沙星的工业化生产有一定的参考价值
不建议使用伪原创生成这种办法写论文的。第一这种基本是通不过论文检测的。第二这种生成器毕竟是机器,就是一些同义词替换,语序变化,出来的论文基本全文不同,错别字很多。第三对以后的影响很恶劣,得不偿失。
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首先在格式工具栏上单击格式窗格按钮(或直接在格式选择栏中直接选择其他)打开样式和格式设置栏,再在其中要设置的格式名称上(或者随便找一种格式)单击鼠标右键,从快捷菜单中选择修改选项,按提示对字体、段落等进行设置。有几种样式就设置几种,并分别命名:如标题一号,标题二号。。。。。。设置好后,在你的文章里选中标题,在格式和样式里选择相应的格式,并在大纲级别中设置好该格式的级别。比如一级标题,你设置的格式是:标题一号。就先在论文里选中该一级标题,在格式和样式里面点击一下标题一号,就可以了设置完成后再把光标移到需放置目录的位置(即文章最前面),再在Word菜单栏单击插入→引用→索引和目录命令打开索引和目录对话框,在该对话框选择目录选项卡,然后根据自己的需要设置好显示级别,,完成后单击确定按钮便可快速得到自己想要的目录。多试用几次就熟练了!!--------------------------------------------------------------------------------让WORD自动生成目录的操作步骤:一、输入题目时这样操作1、打开WORD文档输入标题时,点菜单字体栏左侧样式窗口,选题目1,并选好字体和字号;如果想在目录中显示二级题目,输入二级题目时应选择题目2。2、输入正文时,则应在样式窗口选择正文。3、文章已经写完,可以补做上述操作。做上述操作后,标题左侧回游黑色小方块标志。二、文件输入完毕要自动生成目录时的操作:1、将光标置于拟加目录处。2、点插入/索引和目录/目录,在出现界面上在显示级别栏选定顶级别确定目录是几层;选择显示页码、页码右对齐及虚线样式等。3、确定。至此,目录在你指定位置已经生成。三、已生成目录的字体、间距等仍可以在目录中直接调整。四、双击目录中某项的页码,WORD就会显示该页码的页面。
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顶1楼!!2005年10月5日,今年的诺贝尔化学奖尘埃落定。法国化学家伊夫·肖万、美国化学家罗伯特·格拉布和理查德·施罗克三人分享了这一殊荣。 谈及此次获奖成果,中国科学院金属有机化学国家重点实验室主任麻生明研究员说:“化学界对这一研究的重要意义非常认可。我们的一些研究人员总是希望'大而全’,但是看看这次的获奖成果,再看看上次(2001年)有机化学家的获奖成果,就知道化学家一生有这样一个'反应’就很了不起了。” 该实验室的丁奎岭研究员告诉记者:“2002年,我和戴立信院士合写《中科院发展报告》中有关烯烃复分解反应的章节时,就曾提到格拉布催化剂的反应活性以及对反应底物的适用性,可与传统的碳-碳键形成方法如Diels-Alder反应和Wittig反应相媲美,而这两项研究都已经获得诺贝尔奖,我们也曾暗示格拉布等人的研究有问鼎诺贝尔奖的实力,现在他们果然获奖了。” 指挥烯烃分子“交换舞伴” 诺贝尔化学奖评委会主席佩尔·阿尔伯格将烯烃复分解反应描述为“交换舞伴的舞蹈”。授奖当天,在瑞典皇家科学院华丽的议事厅里,阿尔伯格和一位皇家科学院教授以及两位女工作人员一起,用舞蹈向听众诠释烯烃复分解反应的含义。最初两位男士是一对舞伴,两位女士是一对舞伴,在“加催化剂”的喊声中,他们交叉换位,转换为两对男女舞伴。 “用互换舞伴来解释这一获奖的化学反应很形象。”麻生明告诉记者。今年诺贝尔化学奖的三位得主,获奖原因就是他们弄清了如何指挥烯烃分子“交换舞伴”,将分子部件重新组合成别的物质。 一个碳原子可以通过单键、双键或三键方式与其他原子连接,有着碳-碳双键的链状有机分子被称为烯烃。丁奎岭说,研究碳-碳键的断裂与形成规律是有机化学中需要解决的核心问题之一。为了切断碳-碳键并使其按照人们希望的方式重新结合,需要寻找合适的催化剂,这也是化学家面临的挑战课题。关于金属催化的烯烃分子的切断与重组,即烯烃复分解反应的研究,可以追溯到上世纪50年代中期。但是刚开始时,科学家们所研制的催化剂均为多组分催化剂,“这么做是因为当时的科学家实际上没有认清反应的机理,不知道到底是哪种活性物质发挥了作用,只好使用多种混合物来进行催化。”这些催化体系还受到苛刻的反应条件等因素的限制,更加促使科学家们进一步认识和理解反应进行的机制。 20世纪70年代,法国石油研究所的伊夫·肖万实现了理论上的突破。他阐明了烯烃与金属卡宾通过〔2+2〕环加成形成金属杂环丁烷中间体的相互转化过程,这一机制后来被广泛认同。金属卡宾是指一类有机分子,其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接,如果用舞蹈的方式来简单解释,它们可被看作一对拉着双手的舞伴。而在烯烃分子里,两个碳原子也像双人舞的舞伴一样,拉着双手在跳舞。金属卡宾在与烯烃分子相遇后,两对舞伴会暂时组合起来,手拉手跳起四人舞蹈。随后它们“交换舞伴”,组合成两个新分子,其中一个是新的烯烃分子,另一个是金属原子和它的新舞伴。后者会继续寻找下一个烯烃分子,再次“交换舞伴”。 寻找更优秀的催化剂 有了漂亮的理论,下一步的重点就是确定哪种金属卡宾适合充当促成舞伴交换的“中间人”,理查德·施罗克和罗伯特·格拉布正是寻找优秀催化剂的“伯乐”。 1990年,在美国麻省理工学院工作的施罗克和合作者报告说,金属钼的卡宾化合物可以作为非常有效的烯烃复分解催化剂。实践也证明,钼卡宾用于催化烯烃的复分解反应,取得了比以往的催化体系更容易引发的、更高的反应活性,反应条件也更温和,同时为发现性能更优秀的催化剂奠定了基础。 1992年,美国加州理工学院的格拉布发现了钌卡宾络合物,并成功应用于降冰片烯的开环聚合反应,该催化剂克服了其他催化剂对功能基团容许范围小的缺点,不但对空气稳定,甚至在水、醇或酸的存在下,仍然可以保持催化活性。在此基础上,1996年格拉布对原催化剂作了改进,使其成为应用最为广泛的烯烃复分解催化剂。1999年,格拉布通过用氮卡宾配体代替膦配体,发展了第二代格拉布催化剂,其催化活性比第一代催化剂提高了两个数量级。丁奎岭说:“这点很重要,因为钌是贵金属。”在开环复分解聚合反应中,催化剂用量可以降低至百万分之一;在关环复分解反应中,催化剂用量也仅为万分之五,同时选择性更高,对底物的适应范围更加广泛,催化剂的成本也更低。 麻生明说:“如果没有肖万的理论,就没有施罗克和格拉布的成果;但是如果没有后者的工作,肖万也得不到这个诺贝尔奖。这恰好体现了理论和实践相辅相成的道理。” 奖励来得理所应当 对于此次诺贝尔化学奖的归属,很多人表示是理所当然、水到渠成的事情,这不仅是因为这一科研成果本身非常重要,更重要的是它在生产生活领域有着极其广泛的实际应用,每天都惠及人类。 诺贝尔奖的文告指出:烯烃的复分解反应是基础科学对人类、社会和环境做出重要贡献的例子。该方法现在被广泛应用于化工业,主要用于研发药品和先进塑料材料。通过肖万、格拉布和施罗克等人的工作,复分解法变得更加有效,反应步骤比以前简化,所需要的资源也大大减少;使用起来也更简单,只需要在正常温度和压力下就可以完成;对环境的污染也大大降低,使人们向着“绿色化学”又迈进了一大步,大大减少了有害废物对人们的危害。 丁奎岭说,由于格拉布催化剂的诞生,使得过去许多令化学家束手无策的复杂分子的合成变得轻而易举,如亲水性高分子、高分子液晶、抗癌药物、昆虫信息素等的合成,用乙烯和丁烯来制备丙烯等。麻生明还告诉记者:“上次格拉布教授来我们所访问,介绍了他做出的一种高分子材料,用子弹打也无法穿透,很适合做防弹材料。” 不过,麻生明认为,金属卡宾络合物催化的烯烃复分解反应还不是完全的绿色反应。就像做衣服时,如果能把所有的布料,包括边角余料都用上,才算百分百的经济;从原子的经济性来讲,很多烯烃复分解反应还没有达到百分百绿色的程度。丁奎岭认为只能说这种反应比较“符合绿色原则”,废物很少。他还指出,烯烃复分解反应的研究还面临不少挑战,工业的大规模应用还很少,主要还是用在精细化工领域。 记者问及我国在该领域的研究水平,两位专家都回答,我国这方面的研究还很薄弱。丁奎岭说,《科学观察》指出,从论文引用次数来看,这一领域在国际上是炙手可热的科学前沿。但中科院文献情报中心的统计表明,我国在该领域几乎没有大的课题和项目。“虽然也有科学家在使用这些催化剂进行天然气产物和复杂分子的合成研究,但是据我所知,国内可能还没有研究人员在致力于改进这种催化剂。”